氯甲醚

化合物简介

中文名称：氯甲基甲基醚

中文别名：氯甲甲醚；氯甲基甲醚；氯二甲醚；甲基氯甲醚；氯代二甲醚；氯甲醚；氯甲氧基甲烷；一氯甲基·甲基醚；一氯甲醚；氯二甲基醚；氯甲基甲醚(0404限出口);双(Β-氯甲基)醚；氯甲氧甲烷

英文名称:CHLOROMETHYL METHYL ETHER

英文别名:CH3OCH2Cl; Chlordimethylether; Chlormethyl methyl ether; chlorodimethylether(czech); chloromethoxy-methan ; chloromethyl; Chloromethylradical; CMME; dimethylchloroether ; Ether methylique monochlore; Ether, chloromethyl methyl ; Ether, dimethyl chloro; ether,chloromethylmethyl; ether,dimethylchloro ; ethermethyliquemonochlore; ethermethyliquemonochlore(french); Methane,chloromethoxy-; Methyl chloromethyl ether; ; chloro(methoxy)methane

分子式：C2H5ClO

分子量：80.5135[1]

编号系统

CAS号：107-30-2

MDL号：MFCD00000885

EINECS号：203-480-1

RTECS号：KN6650000[1]

物性数据

1.性状：无色液体，有特殊气味。

2.熔点（℃）：7.5

3.沸点（℃）：162

4.相对密度（水=1）：1.07

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.37

6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（20℃）

7.燃烧热（KJ/mol）：-3754

8.临界温度（℃）：385.7

9.临界压力（MPa）：3.91

10.辛醇/水分配系数：3.33

11.闪点（℃）：49；60（OC）

12.引燃温度（℃）：595

13.爆炸上限（%）：6.7

14.爆炸下限（%）：1.3

15.溶解性：用于有机合成、染料中间体的制备，用作溶剂。[1]

毒理学数据

1.急性毒性

LD50：500mg/kg（大鼠经口）

LC50：179.8毫克每立方米（大鼠吸入，7h）；1030毫克每立方米（小鼠吸入，2h）

2.亚急性与慢性毒性 家兔暴露于0.003~0.008mg/L的浓度，每天5h，共3个月，引起体重增长缓慢，肺炎，组织呼吸抑制及肝糖原含量降低等。

3.致突变性 DNA抑制：人淋巴细胞5ml/L。肿瘤转化：仓鼠胚胎10mg/L。

4.致癌性 IARC致癌性评论：G1，确认人类致癌物。[1]

生态学数据

生物降解性

好氧生物降解（h）：168~672

厌氧生物降解（h）：672~2688

非生物降解性

空气中光氧化半衰期（h）：22.7~227

一级水解半衰期（h）：0.033[1]

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.90

2、摩尔体积：79.2

3、等张比容（90.2K）：169.8

4、表面张力（dyne/cm）：21.0

5、极化率：7.09[1]

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8

2.氢键供体数量：0

3.氢键受体数量：1

4.可旋转化学键数量：1

5.互变异构体数量：无

6.拓扑分子极性表面积：9.2

7.重原子数量：4

8.表面电荷：0

9.复杂度：10

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：0

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1[1]

性质与稳定性

1.稳定性 稳定

2.禁配物 强氧化剂、强碱、酸类

3.避免接触的条件 潮湿空气

4.聚合危害 不聚合

5.分解产物 氯化氢、甲醛气体[1]

贮存方法

储存注意事项 通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。[1]

合成方法

1. 在氯化钙存在下，将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中，在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸（副产氯化氢尾气亦可），在70℃下滴加硫酸（92%），将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下，甲醇（98%）与甲醛（37%）的重量比为1：2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后，氯化反应完毕。然后静置分层1h，其上层为合成的氯甲醚，下层为酸层，最后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额：甲醇（98%）0.5t/t、甲醛（37%）1.2t/t、硫酸（92%）3.5t/t、盐酸（33%）2.6t/t。

2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备。

化合物用途

1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂，主要用于生产阴离子交换树脂，还用于生产磺胺嘧啶药物等。

2. 氯甲基化试剂，可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂，可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。

3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基；另一方面被用作氯甲基化试剂。

(氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之一，在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；可在多条件下去保护，具有广泛的适用范围。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能，该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行，最常用的碱是n-Pr2NEt。在多个羟基存在的情况下，通过适当地选择条件，可以达到高度的区域选择性。

酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时，通过控制反应条件，反应优先在酚羟基上发生。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时，可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯。被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的N-MOM 衍生物。

在路易斯酸试剂的作用下，(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂，非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应，在底物分子中引入氯甲基官能团。

应急处理方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。[1]

安全信息

危险运输编码：UN 1239 6.1/PG 1

安全标识：S45S53

危险标识：R11R45R20/21/22